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Periodo: XV sec.

Su Tristano Chiaromonte sono tutt'ora scarse le fonti documentarie. Fu marito di Caterina Orsini del Balzo, figlia di Raimondello e Maria D'Enghien. Divenne, quindi, conte di Copertino dopo che Caterina portò in dote la contea. Di lui i copertinesi hanno voluto tramandare il ricordo in un monumento funebre nella chiesa Matrice, dopo che quello originale, voluto dalla figlia Sancia, molto più sontuoso, era stato distrutto per lasciare posto alla costruzione dell'abside nella chiesa medesima. Le cronache settecentesche raccontano che fu particolarmente magnanimno con i copertinesi. Molti dubbi, tuttavia, introduce la scoperta del suo testamento dal quale, sommariamente, affiorano le seguenti novità. Il 30 settembre 1429 Tristano convoca nel castello di Copertino il notaio neritino Giovanni de Rotigio e vari testimoni alcuni dei quali francesi, e con l'assistenza di un celebre giurista, Francesco Ammirato da Lecce, detta il suo testamento. Egli è in buona salute, ma vuol testare perchè vuole dirigersi ad partes Francia dove ha diversi beni feudali e vivono ancora sua madre Elisabetta e alcune sorelle sposate. All'epoca Tristano ha sei figlie femmine e un solo maschio, Raimondo che è ancora in età pupillare. Caterina, sua moglie, è di nuovo incinta. Nel 1429, quindi, Tristano invece di dividere il patrimonio tra i figli, nomina erede universale il figlio Raimondo e dota riccamente le figlie femmine, non trascurando la eventualità che il nascituto (la moglie è incinta) sia maschio. Prevedendo, poi, che Raimondo morisse improle, sostituisce a lui la figlia Sancia, che è già moglie di Francesco Del Balzo duca di Andria; e Sancia sostituisce la figlia secondogenita, Margherita, nel caso che Sancia morisse a sua volta improle, e così via. Tristano fu profeta, Sappiamo, dall'attendibile Antonello Coniger, che il 2 marzo 1443 morì "Raimondello de Cleromonte, filliolo de lo Conte Tristano...alo quale successe Sancia, sua sorella, duchessa di Andria". Margherita sposò Antonio Ventimiglia, marchese di Gerace, conte di Bitonto e Catanzaro, signore d'Isola e Grande Ammiraglio del Regno. L'altra figlia, Antonia, fu sposa di Tommaso Paleologo, despota di Morea, fratello di Costantino Imperatore di Costantinopoli e presunto erede di quel trono.

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